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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/02/27 10:00 | Milan U19 v Ascoli U19 | L | 2-1 |
| Torneo di Viareggio | 2016/03/15 16:00 | Milan U19 v Ascoli U19 | L | 4-1 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 09:00 | Genoa U19 v Ascoli U19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/26 11:00 | Ascoli U19 v Empoli U19 | L | 1-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/21 12:00 | Sassuolo U19 v Ascoli U19 | L | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/15 10:30 | Ascoli U19 v Cagliari U19 | L | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/08 10:30 | Sampdoria U19 v Ascoli U19 | L | 6-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/01 13:00 | Ascoli U19 v Torino U19 | L | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/04/23 13:00 | Ascoli U19 v Spal U19 | L | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/04/17 09:00 | Juventus U19 v Ascoli U19 | L | 5-0 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/29 13:00 | Milan U19 v Sampdoria U19 | L | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/26 17:00 | Inter U19 v Milan U19 | L | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/22 15:00 | Milan U19 v Bologna U19 | W | 4-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/15 09:00 | Spal U19 v Milan U19 | W | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/08 09:00 | Milan U19 v Lazio U19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/05/02 08:30 | Empoli U19 v Milan U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/04/24 15:00 | Sassuolo U19 v Milan U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/04/17 11:00 | Milan U19 v Torino U19 | W | 3-1 |
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