| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/10/22 09:30 | Kwong Wah v Chelsea SS HK | L | 4-1 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/10/01 07:30 | Chelsea SS HK v Yau Tsim Mong | L | 1-5 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/06/18 07:30 | Wing Go Fu Moon v Chelsea SS HK | L | 2-1 |
| Hong Kong - FA Cup Junior Division | 2023/06/11 09:30 | Chelsea SS HK v Sai Kung | L | 2-5 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/05/28 09:30 | Chelsea SS HK v Double Flower | W | 1-0 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/04/30 10:30 | Chelsea SS HK v Kowloon Cricket Club | D | 1-1 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/04/16 05:30 | Sparta Asia v Chelsea SS HK | L | 3-1 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/03/19 05:30 | Kwun Tong v Chelsea SS HK | W | 0-1 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/10/22 05:30 | WSE v Kwun Tong | W | 4-1 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/10/15 08:45 | Lucky Mile v WSE | D | 1-1 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/10/01 05:30 | Kowloon Cricket Club v WSE | W | 0-3 |
| Hong Kong - 2ª Divisione | 2023/09/24 07:30 | WSE v Wanchai | D | 2-2 |
| Hong Kong - FA Cup Junior Division | 2023/06/25 07:30 | WSE v Central & Western | L | 1-2 |
| Hong Kong - FA Cup Junior Division | 2023/06/11 07:30 | Lung Moon v WSE | W | 0-5 |
| Hong Kong - 3ª Divisione | 2023/05/14 09:30 | WSE v GFC Friends | W | 1-0 |
| Hong Kong - 3ª Divisione | 2023/04/09 07:30 | WSE v Orion FC | W | 1-0 |