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| Italia - Serie C - Girone A | 2021/01/17 11:30 | Olbia v Grosseto | L | 3-2 |
| Italia - Serie D | 2016/05/22 13:00 | Grosseto v Olbia | L | 1-2 |
| Italia - Serie D | 2016/01/31 13:30 | Olbia v Grosseto | L | 2-1 |
| Italia - Serie D | 2015/09/27 13:00 | Grosseto v Olbia | W | 3-1 |
Home History
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/25 13:00 | Pistoiese v Grosseto | W | 0-1 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/18 15:30 | Grosseto v Pro Sesto | W | 2-1 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/11 13:00 | Como v Grosseto | D | 2-2 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/03 13:00 | Grosseto v Giana Erminio | D | 1-1 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/03/28 13:00 | Novara v Grosseto | L | 1-0 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/03/21 14:00 | Grosseto v Pro Patria | W | 1-0 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/03/16 16:30 | Livorno v Grosseto | D | 2-2 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/03/13 14:00 | Lecco v Grosseto | D | 1-1 |
Away History
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/25 13:00 | Olbia v Novara | D | 3-3 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/22 13:00 | Juventus U23 v Olbia | D | 1-1 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/18 13:00 | Lecco v Olbia | D | 1-1 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/14 13:00 | Olbia v Como | W | 3-0 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/11 13:00 | Olbia v Giana Erminio | D | 0-0 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/07 15:30 | Olbia v Carrarese | W | 1-0 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/04/03 13:00 | Renate v Olbia | W | 1-2 |
| Italia - Serie C - Girone A | 2021/03/31 13:00 | Olbia v Pistoiese | W | 1-0 |
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