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| Italia - Supercoppa | 2020/08/27 15:00 | Milano v Cantù | L | 101-71 |
| Italia - Serie A | 2020/01/05 16:00 | Milano v Cantù | W | 83-89 |
| Amichevoli per club | 2019/09/01 18:14 | Milano v Cantù | L | 66-54 |
| Italia - Serie A | 2019/03/31 15:00 | Milano v Cantù | L | 98-91 |
| Italia - Serie A | 2018/12/09 16:30 | Cantù v Milano | L | 74-101 |
| Italia - Serie A | 2018/05/16 18:30 | Cantù v Milano | L | 65-74 |
| Italia - Serie A | 2018/05/14 18:30 | Milano v Cantù | L | 87-75 |
| Italia - Serie A | 2018/05/12 18:30 | Milano v Cantù | L | 105-73 |
Home History
| Italia - Supercoppa | 2020/08/29 18:00 | Cantù v Brescia | L | 75-76 |
| Italia - Supercoppa | 2020/08/27 15:00 | Milano v Cantù | L | 101-71 |
| Amichevoli per club | 2020/02/22 16:57 | Trento v Cantù | L | 84-62 |
| Amichevoli per club | 2020/02/19 19:13 | Verona v Cantù | W | 73-88 |
| Italia - Serie A | 2020/02/09 16:30 | Trento v Cantù | L | 79-71 |
| Italia - Serie A | 2020/02/02 16:00 | Cantù v Venezia | W | 81-77 |
| Italia - Serie A | 2020/01/25 19:45 | Reggio Emilia v Cantù | L | 85-73 |
| Italia - Serie A | 2020/01/12 16:00 | Cantù v Brindisi | L | 92-93 |
Away History
| Italia - Supercoppa | 2020/08/29 16:00 | Varese v Milano | W | 77-110 |
| Italia - Supercoppa | 2020/08/27 15:00 | Milano v Cantù | W | 101-71 |
| Amichevoli per club | 2020/08/20 18:30 | Dinamo Sassari v Milano | W | 82-86 |
| Eurolega | 2020/03/05 20:00 | Valencia v Milano | W | 81-83 |
| Eurolega | 2020/03/03 19:45 | Milano v Real Madrid | L | 73-78 |
| Eurolega | 2020/02/28 18:00 | Zalgiris v Milano | L | 105-97 |
| Eurolega | 2020/02/20 19:45 | Milano v Khimki Moscow Region | L | 69-78 |
| Italia - Coppa Italia | 2020/02/15 16:45 | Venezia v Milano | L | 67-63 |
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