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| Italia - Serie A | 2020/09/27 16:00 | Crotone v Milan | W | 0-2 |
| Italia - Serie A | 2018/01/06 14:00 | Milan v Crotone | W | 1-0 |
| Italia - Serie A | 2017/08/20 18:45 | Crotone v Milan | W | 0-3 |
| Italia - Serie A | 2017/04/30 13:00 | Crotone v Milan | D | 1-1 |
| Italia - Serie A | 2016/12/04 11:30 | Milan v Crotone | W | 2-1 |
| Italia - Coppa Italia | 2015/12/01 20:00 | Milan v Crotone | W | 3-1 |
Home History
| Italia - Serie A | 2021/01/30 14:00 | Bologna v Milan | W | 1-2 |
| Italia - Coppa Italia | 2021/01/26 19:45 | Inter v Milan | L | 2-1 |
| Italia - Serie A | 2021/01/23 17:00 | Milan v Atalanta | L | 0-3 |
| Italia - Serie A | 2021/01/18 19:45 | Cagliari v Milan | W | 0-2 |
| Italia - Coppa Italia | 2021/01/12 19:45 | Milan v Torino | W | 5-4 |
| Italia - Serie A | 2021/01/09 19:45 | Milan v Torino | W | 2-0 |
| Italia - Serie A | 2021/01/06 19:45 | Milan v Juventus | L | 1-3 |
| Italia - Serie A | 2021/01/03 17:00 | Benevento v Milan | W | 0-2 |
Away History
| Italia - Serie A | 2021/01/31 14:00 | Crotone v Genoa | L | 0-3 |
| Italia - Serie A | 2021/01/23 19:45 | Fiorentina v Crotone | L | 2-1 |
| Italia - Serie A | 2021/01/17 14:00 | Crotone v Benevento | W | 4-1 |
| Italia - Serie A | 2021/01/10 14:00 | Verona v Crotone | L | 2-1 |
| Italia - Serie A | 2021/01/06 14:00 | Crotone v Roma | L | 1-3 |
| Italia - Serie A | 2021/01/03 11:30 | Inter v Crotone | L | 6-2 |
| Italia - Serie A | 2020/12/22 17:30 | Crotone v Parma | W | 2-1 |
| Italia - Serie A | 2020/12/19 17:00 | Sampdoria v Crotone | L | 3-1 |
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