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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/12/21 11:30 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | L | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/03/20 14:00 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/09/19 15:00 | Sassuolo U19 v Empoli U19 | L | 3-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2020/02/22 13:30 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/10/21 13:00 | Sassuolo U19 v Empoli U19 | D | 3-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/02/23 10:00 | Sassuolo U19 v Empoli U19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2018/10/20 13:00 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | D | 3-3 |
| Torneo di Viareggio | 2017/03/29 14:00 | Sassuolo U19 v Empoli U19 | L | 6-4 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/20 11:30 | Spal U19 v Empoli U19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/16 13:30 | Empoli U19 v Pescara U19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 11:30 | Empoli U19 v Hellas Verona U19 | W | 2-1 |
| UEFA Youth League | 2022/02/08 17:00 | Empoli U19 v Borussia Dortmund U19 | L | 3-5 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/04 13:30 | Cagliari U19 v Empoli U19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/01 12:00 | Empoli U19 v Genoa U19 | L | 0-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/01/29 14:00 | Milan U19 v Empoli U19 | L | 3-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/12/21 11:30 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | L | 0-2 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/20 10:30 | Genoa U19 v Sassuolo U19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/16 16:00 | Sassuolo U19 v Roma U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/13 09:45 | Milan U19 v Sassuolo U19 | L | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/07 13:30 | Sassuolo U19 v Atalanta U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/02 15:30 | Juventus U19 v Sassuolo U19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/01/28 15:30 | Sassuolo U19 v Pescara U19 | W | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/12/21 11:30 | Empoli U19 v Sassuolo U19 | W | 0-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/12/17 13:30 | Sassuolo U19 v Sampdoria U19 | W | 3-2 |
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