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| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/09/11 11:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | D | 2-2 |
| Torneo di Viareggio | 2022/03/26 14:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | L | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2022/02/26 14:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/09/27 13:00 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/06/16 13:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2021/03/14 11:30 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | D | 1-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2019/12/07 16:00 | Sassuolo U19 v Fiorentina U19 | D | 0-0 |
| Italia - Torneo Giovanile (80 minuti) | 2019/08/23 18:40 | Fiorentina U19 v Sassuolo U19 | L | 0-1 |
Home History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/24 15:00 | Milan U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/19 10:00 | Fiorentina U19 v Cagliari U19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 13:00 | Empoli U19 v Fiorentina U19 | L | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/12 10:00 | Fiorentina U19 v Udinese U19 | W | 2-1 |
| Coppa Italia Primavera | 2023/02/08 13:00 | Fiorentina U19 v Atalanta U19 | W | 1-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/03 17:00 | Juventus U19 v Fiorentina U19 | W | 1-5 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/01/29 13:30 | Fiorentina U19 v Sampdoria U19 | L | 0-1 |
| Italia - Supercoppa Primavera | 2023/01/25 19:30 | Inter U19 v Fiorentina U19 | W | 1-2 |
Away History
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/26 14:00 | Sassuolo U19 v Sampdoria U19 | W | 2-1 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/19 12:00 | Sassuolo U19 v Napoli U19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/15 17:00 | Hellas Verona U19 v Sassuolo U19 | L | 4-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/12 14:00 | Juventus U19 v Sassuolo U19 | L | 3-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/02/04 14:00 | Sassuolo U19 v Milan U19 | W | 2-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/01/29 13:30 | Frosinone U19 v Sassuolo U19 | D | 0-0 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/01/21 10:00 | Sassuolo U19 v Lecce U19 | L | 2-3 |
| Italia - Campionato Primavera 1 | 2023/01/14 10:00 | Roma U19 v Sassuolo U19 | W | 1-4 |
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