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| Amichevoli Europa | 2021/08/08 16:30 | Real Madrid v Milan | D | 0-0 |
| Amichevoli Europa | 2018/08/11 19:00 | Real Madrid v Milan | W | 3-1 |
| Amichevoli per club d'élite | 2015/07/30 12:00 | Real Madrid v Milan | W | 10-9 |
| Amichevoli per club resto del mondo | 2014/12/30 16:00 | Real Madrid v Milan | L | 2-4 |
Home History
| Spagna - Primera Division | 2023/06/04 16:30 | Real Madrid v Atletico Bilbao | D | 1-1 |
| Spagna - Primera Division | 2023/05/27 17:00 | Siviglia v Real Madrid | W | 1-2 |
| Spagna - Primera Division | 2023/05/24 17:30 | Real Madrid v Rayo Vallecano | W | 2-1 |
| Spagna - Primera Division | 2023/05/21 16:30 | Valencia v Real Madrid | L | 1-0 |
| UEFA Champions League | 2023/05/17 19:00 | Manchester City v Real Madrid | L | 4-0 |
| Spagna - Primera Division | 2023/05/13 19:00 | Real Madrid v Getafe | W | 1-0 |
| UEFA Champions League | 2023/05/09 19:00 | Real Madrid v Manchester City | D | 1-1 |
| Spagna - Coppa del Re | 2023/05/06 20:00 | Real Madrid v Osasuna | W | 2-1 |
Away History
| Amichevoli Europa | 2023/07/20 15:00 | Milan v Lumezzane | W | 7-0 |
| Italia - Serie A | 2023/06/04 19:00 | Milan v Verona | W | 3-1 |
| Italia - Serie A | 2023/05/28 18:45 | Juventus v Milan | W | 0-1 |
| Italia - Serie A | 2023/05/20 18:45 | Milan v Sampdoria | W | 5-1 |
| UEFA Champions League | 2023/05/16 19:00 | Inter v Milan | L | 1-0 |
| Italia - Serie A | 2023/05/13 16:00 | Spezia v Milan | L | 2-0 |
| UEFA Champions League | 2023/05/10 19:00 | Milan v Inter | L | 0-2 |
| Italia - Serie A | 2023/05/06 13:00 | Milan v Lazio | W | 2-0 |
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